Dato il ritiro di Paolo Maldini, il nuovo capitano nominato dalla società è Massimo Ambrosini. Alessandro Latini, Jovetic: “Nastasic è il nuovo Vidic. Viene convocato per il campionato del mondo 1954 in Svizzera e il 6 maggio 1959 è il capitano della squadra azzurra che per la prima volta esce imbattuta da Wembley contro l’Inghilterra (2-2). Chiude con 20 presenze premiate con la medaglia (consegnata postuma al figlio Gianluca) dal presidente della Repubblica Italiana. Nelle cinque partite successive, il Milan ottiene solo una vittoria, 3 pareggi e 2 sconfitte: di conseguenza, la squadra subisce forti critiche. In un’amichevole giocata a “La Carolina” contro la squadra locale, il Jaén FC subì una sconfitta per 5-0. Dieci giorni dopo conseguì la prima vittoria, battendo il Linares per 3-1. Qualche giorno dopo fu sconfitto per 2-0 dall’Úbeda. Champions League, in trasferta contro lo Zurigo dell’8 dicembre il Milan indossa la maglia rossonera senza sponsor in quanto vietate le sponsorizzazioni di aziende di scommesse sportive in Svizzera. La divisa di riserva è completamente bianca, mentre la terza divisa è a maglia e pantaloncini neri con calzettoni neri.
La serata torinese allo Stadium non ha lasciato al norvegese grandi soddisfazioni, con un Haaland che per la terza giornata sulle sei di Champions fin qui giocate ha terminato a bocca asciutta. L’unica sconfitta stagionale arrivò dopo 33 risultati utili consecutivi all’ultima giornata in casa del Genoa; una settimana prima i gigliati avevano festeggiato a Firenze con i propri tifosi il titolo nazionale, che consentì loro di partecipare per la prima volta alla Coppa dei Campioni. Il Milan riesce poi a riprendersi grazie anche alla svolta tattica avvenuta all’ottava giornata durante la partita con la Roma, consistente lo schieramento di tre punte (Ronaldinho, Borriello, Pato) davanti al trequartista Seedorf. Con il Fanfulla si mise in luce e poi giocò con il Monza, con cui vinse il titolo di cannoniere nella serie cadetta. La striscia è stata interrotta in semifinale ma ha nuovamente segnato in finale il terzo gol delle rojiblancas nella vittoria per 3-2 sul Barcellona, vincendo il loro primo titolo. Il 2 ottobre, entrato al 77° al posto di Mesut Özil, ha segnato il suo primo gol con la maglia del Real Madrid nella vittoria per 0-4 contro l’Espanyol, sua ex-squadra. Nella Coppa della Regina ha segnato il primo gol per la sua squadra negli ottavi contro L’Estartit e ha giocato l’andata dei quarti di finale, turno in cui il Levante è stato eliminato dalla competizione dal Rayo Vallecano.
Al suo attivo anche quattro secondi posti consecutivi, e le finali di Coppa dei Campioni – la prima raggiunta da un club italiano – e di Coppa Italia, perse rispettivamente nel 1957 contro il Real Madrid e nel 1958 contro la Lazio. Il 20 dicembre fa il suo esordio con la maglia del Genoa nella partita di Coppa Italia persa in trasferta contro la Juventus per 2-0, subentrando a Gălăbinov al 78′. Il 30 dicembre fa il suo esordio in campionato in occasione del pareggio esterno a reti bianche con il Torino. La stagione 1996-1997 iniziò il 25 agosto 1996 con la vittoria della Supercoppa italiana contro il Milan per 2-1 allo stadio Giuseppe Meazza, decisa dalla doppietta di Gabriel Batistuta, con rete di Dejan Savićević per i rossoneri. Aggregato alla prima squadra dalla formazione Primavera. Nella stagione 2009-2010 non ci furono notevoli movimenti di mercato, con Andrea Della Valle che si dimise dalla carica di presidente il 24 settembre 2009. Il cammino in campionato non fu esaltante, mancando di continuità nei risultati, complice anche la squalifica per doping comminata a Mutu.
Nella stagione successiva Leonardo passerà ad allenare l’Inter, una situazione che non si verificava dal 1984, quando Ilario Castagner andò ad allenare i nerazzurri nella stagione successiva a quella in cui venne esonerato dal Milan. La presidenza è vacante poiché avrebbe posto Silvio Berlusconi, azionista di maggioranza del Milan dal 1986 nonché suo presidente dal 1986 al 2004 e dal 2006 al 2008, in situazione di conflitto di interessi ai sensi della legge 20 luglio 2004, n. Esce dal giro della nazionale nel 1998, dopo la clamorosa sconfitta per 3-2 a Limassol contro Cipro, maturata il 5 settembre 1998 nell’ambito delle qualificazioni al campionato d’Europa 2000. Conta 37 presenze e 4 reti con le Furie rosse. Il 10 novembre 2013 realizza un’altra doppietta nella vittoria casalinga per 2-1 contro la Sampdoria. In campionato i viola di De Sisti stazionarono fin dall’inizio ai primi posti della classifica, grazie soprattutto a una buona difesa; il 22 novembre uno scontro accidentale tra Silvano Martina e Giancarlo Antognoni provocò a quest’ultimo due fratture alle ossa craniche che lo tennero lontano dai campi per quattro mesi.
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